TH的足跡

亨利在參與攻打休達軍事行動及後續經其父親任命擔任鎮守休達的任務之期間，結識了許多有經驗的船員，接觸了航海相關的資訊，也從商隊人士口中得知了許多有關伊斯蘭教徒勢力在非洲的情況，以聖路易（法王路易九世）為偶像，還懷有強烈十字軍聖戰思想的年輕王子，因此想出了一個大膽的戰略計畫：沿著非洲海岸探險，尋找傳說中的「祭司王約翰」結為盟友，從背後襲擊伊斯蘭教徒。亨利以一旦國家有事必定返回宮廷服務為條件，離開宮廷前往拉哥斯港（Lagos），在港口附近小岬角上，以自己的財力及擔任「聖十字騎士團」團長的收入創立了「航海學校」，並建立觀測所、要塞、造船所，有組織地、系統地建立航海事業的據點。亨利招聘許多船員，自己坐鎮在拉哥斯港負責統籌工作，命船員朝非洲西岸出航探險，並開出優渥鼓勵：船隻及供養成本由亨利負擔，探險獲利者，探險者只需上繳5分之1的利潤，其餘由探險者取得，探險虧損者，由亨利自行吸收。讓許多船員趨之若鶩，樂於為亨利效命，每次航海返回後，便著手檢討改進相關航海圖，但由於當時的技術沒有適當的海上觀測儀器，只能作近海的探測，無法作精細的測量，所以航海事業初期進展不大，更重要的是船員對於加納利群島南方 二百四十公里 處所謂「黑暗之海」波加多角（Cape Bojador）的恐懼，因為至今還未有人能越過該處而安然返回，使得這個未知的海域充滿了許多可怕的傳說。即使亨利多次要求突破該海角，船員們亦不願拿生命冒險，而私自航向他處，甚至與地中海的伊斯蘭教徒作戰，但亨利抱持耐心，沒有加以處罰，反而獎勵他們的功績，這段無法突破波加多角的期間長達十五年之久。但期間陸續將馬德拉群島、亞速群島及加納利群島的部分島嶼（東半部島嶼為卡斯提亞王國所轄）納為葡萄牙殖民地，成為日後葡國海上航路的重要中繼補給站。

三、越過波加多角

雖然先後陸續發現並佔領部分西非外海的島嶼，但亨利的主要目的仍未達到，一四三三年，派遣了從士（正式當上騎士前的身份）艾阿尼斯（Gil Eannes）出航，命其沿非洲西岸南下，原本信心滿滿的艾阿尼斯，最後也因為恐懼而和他人一樣，到加納利群島後就返航了，亨利的資金及耐心都已到了極限，怒斥艾阿尼斯，命其再次出航，務必到達波加多角南方的海域，羞愧萬分的艾阿尼斯向亨利發誓，如未完成任務，絕不出現在亨利面前。隔年，一四三四年，抱著破釜沈舟決心的艾阿尼斯，終於突破了波加多角，並將波加多角陸地上的植物包括玫瑰，帶回給亨利作為證明。雖然該次航海，距離並無多大的突破，但其意義在於破除了過去船員的恐懼心理，艾阿尼斯因此功績被封為騎士，許多船員紛紛自動請求出航到更遠的南方。一四三三年因父親約翰一世國王去世而繼承王位的都爾特，知悉上述消息後，也決定給予亨利經濟上的支援。從此，葡萄牙的船隊爭先恐後地向西非沿海出航。

四、宮廷糾紛

一四三七年，由於尚武的亨利幼弟費爾南（Fernão）也期望效法諸位王兄透過海外軍事征服取得騎士頭銜，向當時已繼承王位的都爾特請求，最後由亨利領導攻擊北非伊斯蘭教徒的重要據點：丹吉爾（Tangier），但該次軍事行動最後以失敗告終，亨利突圍而逃，費爾南則遭到俘虜。葡萄牙與伊斯蘭教徒談判，原預定以葡萄牙放棄休達為條件而贖回費爾南，但羅馬教廷及葡萄牙重臣群起反對，亨利本人心態上亦有所動搖，最後沒有達成協議，竟讓費爾南在丹吉爾的牢獄中度過六年的煎熬而病死。都爾特於隔年一四三八年去世，因為其子阿方索五世繼位時才六歲，朝廷分裂為王后派及佩德洛親王派，亨利支持二哥佩德洛而取得上風，佩德洛因此擔任攝政王，主持朝政，佩德洛嗣後大力支持亨利花費頗兇的海上事業，宣布將波加多角以南的航海及貿易權利授予亨利獨佔壟斷，並免除需上繳的一切稅金。一四四八年，阿方索五世親政，年輕國王於一四四九年擊敗先前攝政的叔父兼岳父的佩德洛，佩德洛戰死，嚴守中立的亨利，毫髮無傷，且因為從進攻丹吉爾失敗以來一連串的宮廷鬥爭終告落幕，亨利得以繼續專心於海上探險活動。後來，亨利派出的船長開始四處捕捉非洲西海岸的當地居民作為奴隸，並在市場上公開拍賣而獲利，開啟了歐洲往後四百年令人髮指的販賣奴隸交易，亨利的海上探險活動，也蒙上了惡行的陰影，原本單純的探險行為，轉變成探險、殖民與奴隸貿易並重的活動。

五、後繼有人

阿方索五世國王（綽號非洲王），對於叔父亨利非常敬重，其本身也具有強烈的十字軍思想，甚至在土耳其攻陷君士坦丁堡時，亦曾率先響應羅馬教皇尼古拉五世的呼籲，而籌組十字軍進攻北非，所以在其任內對於亨利的海上事業亦保持鼓勵態度。但亨利於一四六０年 十一月十三日 去世，享年六十六歲，阿方索五世原本打算第二次攻打北非的行動也因此停止下來。由於亨利終生未娶，並無子嗣，阿方索五世將弟弟費爾南過繼給亨利當繼承人，可是費爾南無意繼續亨利的航海事業，因為亨利為此而負擔了鉅額的債務。阿方索五世乃變更亨利以自己之財力進行航海事業的方式，改與里斯本的商人簽訂五年的獨佔契約，由商人自行出資出航，政府收稅來平衡費用。後來，鑑於西非貿易利益龐大，阿方索五世之子約翰二世國王（John II of Portugal，葡文為João，亦有譯作裘安二世、若昂二世，綽號「完璧王」）繼位時，又將航海事業收為王室壟斷，繼續亨利未完成的事業。據說後世著名的航海家：包括狄亞士、達伽馬、麥哲倫等人，都曾經在亨利建立的航海學校學習相關航海知識（部分史家對此說法持保留態度），若無亨利花費四十年光陰歲月贊助航海活動，葡萄牙能否率先歐洲各國開啟通往東方的印度航路，恐怕是一大問號。也因為亨利打下了雄厚的基礎，讓葡萄牙在多年後嚐到了甜美的果實，在號稱「幸運王」（因為前人努力坐享成果）的曼紐爾（Manuel）國王在位時，葡國的艦隊率先由達伽馬開啟駛向印度洋的東方航線，讓綽爾小國的葡萄牙成了大航海時代第一個歐洲海上強權。