一、脫離今川
石川數正從父祖時代以來,即為三河松平家之家臣,在德川家康尚未成年,還是松平竹千代的時代,數正就陪同年幼的家康擔任今川義元的人質,在駿河過著寄人籬下的生活。在「桶挾間之戰」後,義元敗死於織田信長之手,家康雖然返回三河岡崎城,但妻兒仍在義元之子今川氏真處擔任人質。後由數正先與信長家臣瀧川一益取得聯繫,進行談判,家康決定脫離今川家改與織田家同盟,家康便前往清州城與信長締結盟約,正式脫離今川家而獨立。家康旋即舉兵進攻今川家領地,捕獲與氏真有親戚關係的鵜殿長照的二名兒子,由數正擔任交涉使者,向氏真換回家康的妻兒,數正憑藉優異的政治、外交才能,加上與家康長年的患難之情,逐漸從眾多家臣中脫穎而出。
二、西三河筆頭
當家康將三河國完全平服之後,進行了家臣團的重新編組,將東三河交給酒井忠次負責約束,西三河則由數正負責領導,成為家康以下首要的筆頭重臣。在家康將根據地移往遠江濱松城之後,由長子松平信康及數正鎮守三河岡崎城,嗣後信康因信長之命令而自殺後,數正並成為岡崎城城主。家康與武田信玄之子武田勝賴之間爆發激烈衝突,織田、德川聯軍在「長籐原會戰」一舉擊敗武田軍。而當武田家滅亡,信長亦在「本能寺之變」遇襲死亡後,家康立刻率軍出征甲、信地區,與北條氏直對陣,據信數正亦曾出面與北條家方面談判促成兩家和解。在向以武功派著名的德川諸將當中,數正以政治外交才能受到重用,可以說是異數。
三、棄舊從新
豐臣秀吉陸續擊敗明智光秀、柴田勝家成為信長霸業之繼承人後,家康命數正拜訪秀吉向其祝賀,數正與秀吉的會面成了他一生的重大轉捩點。數正獲得秀吉盛大的款待,目睹豐臣家勢力如旭日東升的數正,被秀吉統一天下的巨大熱情感染,在心中暗自比較秀吉與家康的器量與優劣。家康隨後與信長之子織田信雄聯合舉兵對抗秀吉,在「小牧山、長久手之戰」的戰場上擊敗意圖入侵三河的池田恆興等人,不過,雙方實力差距過大,信雄單獨與秀吉講和,使得家康喪失大義立場而退兵,雙方進行和平交涉,德川家方面主要仍係由數正擔任使者,數正逐漸被秀吉的魅力所吸引。數正在內心評量舊主君家康與新強人秀吉之後,最後呈現極為戲劇性的結果,在秀吉屢次催促家康上京,而家康遲遲不上京向秀吉臣服之際,數正卻與家人從岡崎城出奔投靠秀吉。以數正在德川家的地位,此舉無疑是打了家康一個大巴掌,家康為恐德川軍的組織編制的機密外洩,遂將德川軍團重新編組改採武田軍制。家康不久也被迫向秀吉臣服。嗣後數正被轉封至信濃松本城,文祿二年老死在該處。
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